Vienas iš keturių istorinių Chianti vyno gamintojų miestelių, esantis ant kalvos tarp Arbia, Elsa ir Pesa slėnių. Castellina atsirado dar etruskų laikais, o vėliau buvo pavaldi Florencijai ir nuolat kentėjo karuose tarp pastariosios ir jos didžiojo priešo Sienos. Daug kartų griauta ir atstatyta Castellina in Chianti išsaugojo tik nedidelę dalį gynybinių sienų, kurios dabar paverstos Via delle Volte gatve, kupina parduotuvėlių ir restoranų.
Svarbiausi senojo centro objektai – Palazzo Banciardi ir Palazz Squarcialupi rūmai. Pastarųjų kieme įsikūrusi istorinė Enoteca Antiquaria (liet. Antikvarinė vynoteka), jau daugiau nei šimtą metų sauganti pačius geriausius regiono vynus. Taip pat galima aplankyti Museo Archeologico del Chianti (liet. Chianti Archeologijos muziejus). Na o karštomis vasaros popietėmis atsivaiginti galima ledainėje „Antica Delizia“, besididžiuojančioje namų gamybos ledais.
