Gaiole in Chianti apsuptas vynuogių ūkių, ant kalvų įsikūrusių senų vilų ir romaninius laikus menančių bažnytėlių – tuo Gaiole labiausiai ir traukia turistus. Gaiole žinoma jau maždaug tūkstantį metų – čia nuo seno kūrėsi prekeiviai, turgus nutįsdamo iki pagrindinės miestelio aikštės, egzistuojančios ir šiandien. Na o netaisyklingoje trikampio formos aikštėje galima išvysti kelis išlikusius senosios architektūros pavyzdžius.
Tačiau bene įdomiausios yra Gaiole in Chianti apylinkės – Pieve di Spaltenna, Castello di Vertine, senieji vienuolynai, vilos, storomis sienomis apsupti kaimai.
